Eines der erfolgreichsten Radsportevents der Karibik ist die „Tobago International Cycling Classic“, die zur Spitze des internationalen Rennsports zählt.
Die „Tobago International Cycling Classic“ findet vom 28. September bis zum 3. Oktober 2010 statt, mit am Start sind 15 Teams mit 110 Fahrern aus der Karibik, Nord- und Südamerika und Europa. Die Tagesstrecken der Amateur- und Profifahrer liegen zwischen 100 und 135 Kilometern, was bei den tropischen Temperaturen noch eine besondere Herausforderung darstellt.